Miloš Zeman se stal předsedou ČSSD na konci února 1993, když na sjezdu strany v Hradci Králové nahradil ve funkci Jiřího Horáka. Předsedou ČSSD byl až do roku 2001, kdy nepřijal kandidaturu na pokračování ve funkci. Novým předsedou byl v dubnu 2001 zvolen Vladimír Špidla.
Na 41. sjezdu ČSSD v březnu 2019, který se opět konal v Hradci Králové, uvedl Miloš Zeman, že v nadcházejících volbách do Evropského parlamentu (které se konaly v květnu 2019) bude volit ČSSD. Své rozhodnutí potvrdil i po samotných volbách.
Nemůže být pochyb o tom, že lidé z ČSSD znají Miloše Zemana již dlouho. Zeman do strany vstoupil v roce 1992 (již předtím byl však poslancem Federálního shromáždění) a rok poté se stal předsedou strany. Po volebním úspěchu v roce 1996 se stal předsedou Poslanecké sněmovny a v roce 1998 předsedou vlády. V roce 2003 neúspěšně kandidoval na prezidenta a následně odešel z politiky. Další etapa Zemanovy politické kariéry začala po roce 2009 ve spojení se Stranou práv občanů ZEMANOVCI a pokračovala dvojím zvolením do funkce prezidenta v letech 2013 a 2018. Přestože Zemanova kariéra po roce 2009 již není spojena s ČSSD, je zjevné, že vzhledem k funkci, kterou Miloš Zeman zastává, je dobře známý i mezi členy ČSSD.